Чески и Геббиа решили решить проблему разме австралийский номер пример щения и заработать на этом немного денег. Поэтому они купили три надувных матраса и решили сдавать свою квартиру гостям. В первую ночь у них было трое гостей. Позже, в феврале 2008 года, к Чески и Геббиа присоединился технический архитектор Натан Блечарчик, который стал третьим соучредителем Airbnb. Чески был генеральным директором новой компании. Три бизнесмена воплотили уникальные идеи в своих предприятиях.

в создании специальных коробок с хлопьями, которые они назвали «Obama O's» и «Cap'n McCains», чтобы собрать средства для бизнеса Airbnb. Названия коробок с хлопьями были вдохновлены двумя кандидатами в президенты, Бараком Обамой и Джоном Маккейном. Идея помогла соучредителям собрать около 30 000 долларов после продажи упакованных хлопьев на Национальном съезде Демократической партии в Денвере, штат Колорадо. Помимо денег, которые они заработали от продаж, коробки с хлопьями помогли им привлечь внимание Пола Грэма, соучредителя Y Combinator, который добавил Airbnb в программу посевного финансирования Y Combinator.